В июле 1997 года Missy Elliott выпустила свой первый сольный альбом "Supa Dupa Fly", в создании которого приняли участие Busta Rhymes, Aaliyah, Ginuwine, Da Brat и её друг и сотрудник Timbaland. Авторитетный журнал "Rolling Stone" писал о ней: "...когда Missy 'Misdemeanor' Elliott соединяет хип-хоп и R&B, она находит новое вдохновение в этом союзе..."

Первый сингл альбома "The Rain (Supa Dupa Fly)" был первым, попавшим в теле- и радиоэфир. В интервью MTV Missy сказала: "Радио стало скучным, всё звучит одинаково. Так и видеоклипы - всё выглядит очень похоже. Мы хотели бы войти в этот мир и в корне всё изменить."

В том же месяце вышел второй сингл альбома, "Sock It 2 Me", в создании которого принимала участие Da Brat. В сентябре 1997 года альбом "Supa Dupa Fly" стал платиновым.

В мае 1998 года Missy участвовала в записи саудтрека "Can't Hardly Wait", исполнив ремикс на "Hit 'Em Wit Da Hee." В июле вместе с Lilith Fair она отправилась в тур и вместе с Nicole выпустила свой новый хит "Make It Hot". В ноябре Missy появилась в альбоме Whitney Houston "My Love Is Your Love".

Новый, 1999, год начался для Missy Elliott с того, что вирджинского подростка оштрафовали за пародию на неё на 500 долларов. Вместе с Total она записала очередную песню, названную "Trippin'".

Второй альбом, "Da Real World" и первый сингл из него, "She's A Bitch", были выпущены в июне. В декабре вышла её песня "Hot Boyz", записанная вместе с Nas, Eve и Q-Tip. Этот сингл стал золотым и был первым в Billboard Rap Singles chart в течение восемнадцати недель. В начале 2000 года список Billboard R&B/Hip Hop chart в течение шести недель возглавляла песня "Hot Boyz". В феврале альбом Da Real World и сингл "Hot Boyz" стали платиновым.

К концу 2000 года Missy Elliott добилась большого успеха в сольной карьере. В Billboard Year-End Charts она стала лучшим рэп-исполнителем и лучшим женским рэп-исполнителем, сингл "Hot Boyz" стал лучшим рэп-синглом и лучшим R&B/Hip-Hop синглом.

В мае 2001 года Missy вернулась в теле- и радиоэфир с песней "Get Ur Freak On." В том же месяце был выпущен альбом "Miss E... So Addictive", в создании которого приняли участие также Jay-Z, Method Man, Ginuwine, Ludacris, Eve. К августу он стал платиновым.

В сентябре на MTV Video Music Awards Missy Elliott получила шесть номинаций (см. с писок ниже). Missy выступила на самой церемонии, исполнив свою новую песню "One Minute Man".